1986年10月25日のアメリカはワールドシリーズの話題で持ちきりだった。 何せ68年間も優勝から遠ざかっている球団、レッドソックスがワールドチャンピオンに王手をかけて第6戦を迎えていたからだ。
そんな負け犬チームを愛してやまないのが、ニューヨークの劇作家としてコメディを書いてきた中年男・ニック(マイケル・キートン)。生来のテキトーな性格よろしくプライベートも仕事も軽いノリで生きてきた。そんなふざけた男が、レッドソックスとともに負け犬人生を返上すべく、シリアスドラマで一発勝負に打って出た。
 しかし、いい加減に生きてきたツケがここで一気に噴出。浮気がばれて妻から三行半を突きつけられる、娘にも愛想をつかされるで生活はめちゃくちゃ。さらに新作の主演俳優は、寄生虫に脳を侵されてセリフを覚えられないというありさまだった。
さらに恐ろしいことに、彼が人生を賭けた新作の初演を、悪名高き批評家スティーブン・シュウィマー(ロバート・ダウニー Jr.)が見に来るというのだ。奴にこき下ろされようものなら、ニックの評判はガタ落ち、キャリアもジ・エンドというわけだ。
芝居を成功させようと、また妻の許しを得ようと必死にもがくニック。しかし、一度狂った人生のリズムはさらに狂い、彼のおふざけ度もますますエスカレートしていくばかり。そしてニックの運命は優勝まであと一歩のところまで来たレッドソックスと次第にクロスしていく・・・